こういうネタは音楽、コンピュータ、ウェブのどのカテゴリーに入れたらいいか迷うのですが、タグ付けだと補完できてよいですね。
さて、帰省前にnanoに音楽詰めていくかとiTunesを起動したらLast.fmのクライアントがアップデートのダイアログを出して促すのでアップ。Last.fm for Windows version1.1.0.0。iTunes pluginは2.0.1.0.0(こんなに細分化する必要あるのか)。このバージョンにしたら、SkypeとLast.fmが連携して、iTunesの曲情報をSkypeのメッセージ欄に表示するようになりました。設定はtool→options。曲情報はパラメータ で並べ替え。アーティスト(%1)、曲(%2)、アルバム(%3)、･･と書いてあります。
Last.fmは他のプレイヤーにも対応していますが、foobar2000はAMIPでSkypeに曲表示するようにしているので対応してるのかわからない。WMPは曲再生自体に使用していない。
これを動かしておけばLast.fmで傾向を、IMで素行を晒すことができます。笑
アイコンにアートワークを表示したいなら、kengoさんのエントリーで紹介されていた方法をがスマートだと思います。僕はなんでかエラー出ましたが。