iPhoneで再生した音楽の情報をLast.fmに送る（Scrobbleする）には、脱獄してscrobbleというアプリをインストールする必要がありました。脱獄者のiPhoneのステータスバーによく出ていた「as」のアイコンがそれです。
今回の脱獄でもscrobbleを入れてみましたが、上手く動きませんでした（環境による？）。もしかしたら正規のアプリで実現できているのでは？と思ったため、App Storeで「scro‥」と打って検索するといくつも候補が出るじゃないですか。検索結果の中から赤いアイコンの「iScrob」をダウンロードしました。無料版では広告が出ます。
iScrobは、iPhoneのiPodアプリからは独立した音楽の再生機能を持っています。本家のインターフェイスに沿った作りになっていますが、カバーフローの機能がなかったり、Last.fm用のLoveボタンがあるなど若干異なります。本家のプレイリストも読み込んでくれます。
Now Playingの画面あたりから設定の歯車ボタンを押して、Last.fmのユーザ名とパスワードを入力します。その後、アプリで音楽を聴くと、情報がばっちりLast.fmに送信されます。
iPhone4のマルチタスクに対応しいる（というかマルチタスクがなければこの手のアプリは実現できない）ため、別の作業をしながらでもScrobbleできます。動作も安定していてなかなかいいアプリです。